Als ähnliche Autounfälle aufdecken, dass es jemand auf Unschuldige abgesehen haben könnte, nimmt eine entschlossene Dawson die Dinge selbst in die Hand, um die Sache voranzutreiben. Severide setzt alles daran, dass Anna sich in ihrer neuen Umgebung in Chicago willkommen fühlt. Herrmann, Kidd und Dawson beschließen, das Molly's in die diesjährige Kneipentour aufzunehmen. Währenddessen kümmert sich Casey um seine Pflichten als Stadtrat, als ein hartnäckiger Wähler ihn um Hilfe bei der Lösung eines Problems bittet.