Jack Hamilton est un gigolo, et à en juger par son agenda, pas des moindres. Pour 250$ par séance, il offre aux femmes ce qu'elles désirent, que ce soit une expérience sexuelle ou simplement une oreille compatissante. Être gigolo n'est pas un travail facile ; les exigences du travail ne sont pas simplement physiques, et il doit prudemment équilibrer business et relations personnelles.