Filmato ad un tutto esaurito Riviera Theatre di Chicago nel marzo 2010, Alive in the Windy City è il primo concerto dal vivo degli Stone Temple Pilots a ricevere l'autorizzazione come pubblicazione video ufficiale. La band era in ottima forma e la performance è stata spettacolare sia sotto il profilo acustico che estetico. Il concerto si è tenuto a ridosso della release del loro omonimo album e la tracklist quindi combinata tra nuovi pezzi e classici di repertorio.