È San Valentino. Ross ha il suo primo appuntamento da quando ha divorziato da Carol, ma per una coincidenza Susan e Carol hanno un incontro romantico nello stesso ristorante dove Ross ha prenotato. Durante questa occasione, Ross avrà la possibilità di baciare un'ultima volta Carol, per poi accettare il fatto che tra loro è finita. Joey organizza un appuntamento al buio per Chandler, senza sapere che la ragazza destinata a lui è Janice. Phoebe, Rachel e Monica decidono di trascorrere la serata facendo il rituale del "falò dei fidanzati" provocando un principio di incendio nell'appartamento.