Con grande sgomento di Drake, Josh si offre di fare da babysitter a Max, il figlio del capo di Walter, mentre Walter, Audrey e i genitori di Max vanno a cena in un ristorante. Ma Josh si pente presto di essersi offerto. Dopo che Drake e Josh sudano sette camicie per cambiare Max e farlo addormentare, Drake va a suonare in un concerto. Una volta solo, Josh va nel panico quando si accorge che Max è scomparso e finisce per rimanere bloccato sul tetto per cercarlo. Josh allora chiama Drake per chiedere aiuto e lui accorre il prima possibile, perché si rende conto che il bambino è anche una sua responsabilità. Poi aiuta Josh a trovare il bambino poco prima che Audrey, Walter e i genitori di Max tornino.