Geïnspireerd door waargebeurde gebeurtenissen, toont 'The Tailor's Apprentice' een moeizame vader-zoonrelatie te midden van een drugssmokkelplan. Helick hoopt op een dag zijn kleermakerij in Zuid-Philadelphia door te geven aan zijn zoon Dovid. Hun gespannen relatie komt voort uit Helicks strikte joodse religieuze levensstijl. Door religie te gebruiken als een instrument om zich te verbergen voor een duister verleden, duwt hij zijn kinderen weg met zijn overheersende manieren en verzuimt hij hen liefde en zorg te tonen. Daarbij rent Dov impulsief weg om te helpen bij een drugssmokkeloperatie in een poging zijn onafhankelijkheid te bewijzen, en ontdekt dat hij is gemanipuleerd en gebruikt vanwege zijn kleermakersvaardigheden om drugs in pakken te verwerken. Dov zit gevangen in het centrum van een wereld vol drugs, seks en moord en kan niet ontsnappen. Door de afwezigheid van zijn zoon wordt Helick uiteindelijk gedwongen te kiezen tussen zijn religie of zijn familie.