Nucky mijmert over het verleden toen hij nog als jongetje op de pier van Atlantic City werkte en daar, in 1884, de aandacht trok van de Commodore. In 1931 voegt hij zich bij Sally Wheet in Cuba. Met een Amerikaans senator in zijn zog, smeedt hij banden met Bacardi Rum, in de hoop dat er binnenkort een einde komt aan de Drooglegging. Margaret, die intussen op Wall Street werkt, komt in nauwe schoentjes te zitten wanneer haar baas het doelwit wordt van een intern onderzoek en haar een stapel bezwarende documenten nalaat. Ondanks zijn heikele situatie, geeft Chalky zich niet gewonnen en hij grijpt een kans aan om het tij te doen keren. In New York zet Lucky Luciano een plan in werking dat golven veroorzaakt tot bij Nucky in Cuba.